Por figurar entre os dois melhores times no Campeonato Paulista de 1939, o Palestra Italia foi um dos times escolhidos para realizar o primeiro jogo no estádio Paulo Machado de Carvalho, o Pacaembu, um ano depois (SCCP era a outra equipe), para a disputa da Taça Cidade de São Paulo. Construído sob o Governo de Prestes Maia, em São Paulo, e Getúlio Vargas, na Capital Federal, o Pacaembu viu o Palestra receber o Coritiba e vencer por 6 a 2.
Apesar da goleada, quem abriu o placar foram os visitantes com Zequinha, logo no primeiro minuto de jogo. A vantagem dos paranaenses, porém, não durou muito já que, cinco minutos depois, o argentino Echevarrieta empatou para o Verdão. Antes do fim da primeira etapa, Borges cometeu pênalti em Elyseo; Echevarrieta foi para a bola e guardou o segundo do Palestra. Era a virada alviverde.
O segundo tempo começou assim como acabou o primeiro: com gol do Palestra. Aos 11 minutos, Luizinho recebeu na área e marcou o terceiro. Minutos mais tarde, foi a vez de Elyseo anotar para o alviverde após escanteio cobrado por Echevarrieta.
Mesmo vencendo por 4 a 1, o Palestra queria mais e, aos 22 e aos 36 minutos, outros dois gols foram feitos: Echevarrieta (terceiro dele no jogo) e Sandro. Com a partida já definida, o Coritiba diminuiu, com Branco.
Fim de jogo, 6 a 2 para o Palestra Italia, que dias depois venceria o SCCP por 2 a 1, no que viria a ser o primeiro clássico disputado no Pacaembu, e conquistaria o título paulista de 1940.
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